Лил Джон, немало лет прозябал в петуха андеграунда, за плечами Джонатана карьера клубного ди-джея в родной Атланте. С середины 90-х начались его опыты на почве продюсирования: с подачи Джермэйна Дюпри он получил пост на рекорд-лейбле So So Def. Первыми заслуживающими внимания работами стали композиции для Too $hort. В 1996 году он дебютирует как артист и при поддержке своей братвы Eastside Boyz (Big Sam и Lil Bo) выпускает альбом «Get Crunk, Who U Wit: Da Album». Диск провалился, возможно в силу слабой дистрибьюции и отсутствии промо-клмпании (в 2003 часть этого материала в ремикшированом виде была переиздана под названием «Certified Crunk»), а возможно потому, что народ не был готов к агрессивной энергетике кранка. Незамеченным остался и следующий альбом Lil Jon& Eastside Boyz «We Still Crunk», выпущенный инди-лейблом BME. Парадокс, но при этом навыки Джона, как продюсера пользовались спросом, бренд «Lil Jon» был известен не только в пределах штата Джорджия.